繁华都市之中，年轻的陈文（夏雨饰）和他的一班好友怀揣各自的梦想，终日徘徊在等待与寻觅的地平线御宅屋高辣。在偶然邂逅理想中的爱情目标刘荣（李冰冰饰）之后，陈文渴望爱情的激情被瞬间点燃。在好友们（高旗、吴超、高亚麟等饰）的百般怂恿之下，经由绰号“孙子”（涂松岩饰）的所谓“恋爱专家”点拨，陈文不顾一切地是展出五花八门的求爱攻略，演绎出一幕幕颇具喜剧色彩的浪漫情节。然而此时，在他身旁暗中相助的多年玩伴李静...

1990年代，上海某所高辛夷坞小说最佳顺序。来自偏远小城的杨铮（李亚鹏）自小好强，大学里亦不例外。他结识不同专业但同爱流汗的乐言（王学兵）、雨森（廖凡）、佳伟（崔达治）和若彤（王渝文）后，四个男生组成了一支男子接力赛跑队伍，若彤做了拉拉队的队长。随后如天使的女孩文慧（徐静蕾）走进杨铮的生活，成为他生命中最重要的人，他不知文慧是雨森暗恋长达一年的女孩，也不知若彤一直对他倾心，而乐言又偷偷爱着若彤，但...